В 1970-х годах будущий режиссёр «Приключений Петрова и Васечкина» Владимир Алеников работал сценаристом в киножурнале «Ералаш». В 1976 году в выпуске №9 появились герои-прототипы будущих Петрова и Васечкина, но без фамилий. Через два года в киножурнале №15 Алеников выпустил ролик «Я играю на гармошке», где у Васечкина появилась фамилия, а у Петрова — пока нет. В 1979 году эти персонажи появились в мультипликационном тележурнале «Переменка», где у обоих уже были фамилии, но Петров стал Пахомовым.
В 1982 году Одесская киностудия предложила Аленикову написать сценарий для полнометражной картины. Режиссёр рассказывал, что Васечкина он во многом писал с себя. Главного героя-хулигана искали долго, пока не появился «его величество случай».
Фильм изначально задумывался как музыкальный, и хореографом на съёмки Алеников пригласил своего давнего знакомого Влада Дружинина. Он предложил Владимиру Михайловичу посмотреть своего сына Егора, который отдыхал в пионерском лагере. Алеников узнал в мальчике себя юного и предложил ему сниматься в кино. Так режиссёр нашёл не просто актёров, а настоящих друзей, чья дружба была не наигранной, а самой что ни на есть настоящей.
Уже на пробах режиссёр предложил Егору представить себя хулиганом. Тот немного подумал, а потом презрительно скривил губы, прищурил глаза и крикнул ассистентке режиссёра: «тётка, дай закурить!» Алеников окончательно понял: Васечкин найден.
Оставалось найти исполнительницу главной женской роли Маши Старцевой. На эту роль у режиссёра были два претендента: москвичка Настя Уланова и ленинградка Инга Ильм. Инга была очень серьёзной девочкой: сказала режиссёру, что ей ничего не надо пересказывать, она сама прочтёт сценарий.
Алеников никак не мог выбрать из двух девчонок и в результате подошёл к Егору с Димой и тихонечко спросил: «кто, по-вашему, из них настоящая Маша?» Ребята, не сговариваясь, ответили: «конечно, Инга!»
Фильм полностью снимали в Одессе. Так, школа, в которой учатся герои фильма, — это одесская школа №100, поэтому у героев не синяя форма, которая была в русских школах, а тёмно-коричневая без нарукавной эмблемы.
Из-за съёмок фильма в школе был сорван не один урок, так как снимали в реальных классах. Ученики тепло встречали съёмочную группу.
Несмотря на то что главным героям было 10–11 лет, скучать съёмочной группе они не давали.
В фильме «Приключения Петрова и Васечкина» многие трюки дети исполняли сами, но в самых опасных эпизодах их, конечно же, дублировали каскадёры.
Когда Алеников привёз «Приключения...» сдавать заказчику в Москву, директор Творческого объединения «Экран» Борис Хесин в категорической форме обязал его снимать продолжение. Режиссёра буквально припёрли к стенке, но тот принципиально не хотел повторяться.
Продолжение вышло в другом жанре — мюзикле. Вторая серия фильма называется «Каникулы Петрова и Васечкина», но снимали её уже в Молдавии, так как основные действия ленты происходят в горах.
Из-за добавившейся работы съёмки продлились почти 2 года. Несмотря на то что продолжение фильма заказчику понравилось, проблемы возникли с цензурной комиссией — цензоры придрались к тому, что в фильме показан не классический пионер, а, можно сказать, его антипод, что в те времена считалось неприемлемым.
Алеников разыскал дочь Генерального секретаря ЦК КПСС Юрия Андропова, Ирину Юрьевну, работавшую в журнале «Музыкальная жизнь». Режиссёр пришёл к ней и сумел пригласить на просмотр обоих фильмов. После долгого разговора она согласилась.
Окрылённый удачей Алеников пришёл домой, позвонил директору и заказал на весь день для просмотра своих фильмов директорский зал. После показа по телевидению в журнале «Музыкальная жизнь» вышла очень хорошая и добрая статья и о «Приключениях…», и о «Каникулах…». После премьеры фильма Гостелерадио СССР завалили хвалебными письмами. Кроме того, фильм получил и международное признание, став лауреатом нескольких кинофестивалей, в том числе и американских.
